До встречи с нынешней супругой Натальей Волковой актер несколько раз был женат. С историком Татьяной Владимир познакомился в 1977 году. Они познакомились практически сразу после возвращения артиста из тюрьмы, где он отсидел четыре года за валютные махинации. Через два месяца после замужества женщина родила недоношенного ребенка. Врачи не смогли вытащить ребенка, и он умер. Долинский переживал утрату, в это время рядом с ним находился его коллега Георгий Мартиросян.
«Моему сыну было три дня, и он умер в больнице. Я его не видела. Жена родила ребенка, ему дали имя, его звали Артем. Я уже купил коляску. Это называется слишком перевозбужденный, он был слишком подвижен для восьмимесячного ребенка, и ему сделали какой-то укол, чтобы успокоить, и он успокоился. Это было очень тяжелое время, и первым, кто пришел ко мне, был Георгий Мартиросян. Я так нуждалась в нем, я так плакала и мы пропивали заботу моего сына. Гошка мне очень помог», — вспоминает заслуженный артист России.
После случившегося жена Долинского решила, что больше не хочет иметь детей. Они прожили вместе пару лет, а потом развелись без скандалов и упреков. «Мы с Таней расстались очень скоро после этого: между нами возникла эта боль. Иногда это сближает, но разъединяет», — пояснил Владимир Абрамович.
